Il nome di Gallipoli deriva dal greco kale' po'lis (bella citta' ). Conquistata dai Romani nel 265 a.C. che la collegarono alla Via Traiana per agevolare il passaggio verso i Balcani e ne svilupparono cosi' le attivita' portuali, trasformandola, prima in centro militare, e successivamente in municipio.
Fu saccheggiata dai Vandali e da Totila nel 450. Il periodo dei Barbari ne segno' uno dei momenti piu' terribili per Gallipoli. Subito dopo, la citta' fu conquistata dai Bizantini, che nel 500 d.C., governavano tutto il Meridione.
Il governo bizantino sulla cittadina salentina duro' per mezzo millennio. Nel 542 d.C. venne riedificata dai Greci dell' Impero Romano d'Onesti che la munirono di fortificazioni e la usarono come porto d'attracco della loro flotta, in questo modo Gallipoli diviene caposaldo marittimo dello Ionio.
Nel secolo XI. Gallipoli fu occupata dai Normanni e nelle lotte fra Svevi e Angioini, resto' fedele agli antichi signori ma, dopo la sconfitta di Corradino, subi' il feroce assedio di Carlo I d'Angio' che duro' dall'ottobre 1268 alla capitolazione nel Maggio 1269. Il dominio aragonese, succeduto a quello angioino, fece in modo che Gallipoli si espandesse economicamente grazie anche ai traffici portuali in continua crescita.
Nel 1484, i Veneziani tentarono l' assedio di Gallipoli che, dopo tre giorni di violentissima lotta fu costretta ad arrendersi. L' anno successivo rientro' in possesso degli Aragonese e nel 1501 subi' l' assedio degli Spagnoli e nel 1528, dei Francesi.
Ferdinando I di Borbone avvio' la costruzione del porto dopo che entro' a far parte di Regno di Napoli. Con i secoli successivi l' importanza di Gallipoli fu sempre in cresciuta, sia per il suo porto attivo, sia per la sua classe mercantile che fece del commercio dell' olio per lampade, la piu' importante piattaforma olearia del Mediterraneo.
Con l' Unita' d' Italia divenne capoluogo di circondario, insieme a Lecce e Taranto, con i Borboni, capoluogo di distretto.
