Montesardo, frazione di Alessano, con i suoi 180 metri di altitudine, può essere considerato la 'cima' del Salento.
Il suo nome potrebbe derivare dal latino 'Mons Arduus', e corrisponderebbe all'antico centro abitato che i greci chiamavano 'Trakeion vros'.
Montesardo fu un importante centro che dovette resistere agli attacchi dei Goti in guerra coi Greci, dei Greci contro i Saraceni, dei Normanni contro gli uni e contro gli altri, nel 1429 soffrì la peste; nel 1460 gli attacchi dei Tarantini.
Nel periodo feudale Montesardo era difeso dai bastioni del castello costruito intorno alla metà del XVI secolo, nei decenni successivi, subì profonde trasformazioni che cambiarono, in misura considerevole, impianto originario.
Durante la seconda Guerra Mondiale, fu occupata dalle truppe tedesche.
La parte più antica dell'edificio presenta una pianta quadrata con torrioni agli angoli anch'essi quadrati. Tutt' intorno corre un recinto.
Tra le mura di cinta ed il corpo dell'edificio si apre la piazza d'armi su cui affacciano tutte le stanze del castello.
La piazza era collegata con esterno da un ponte levatoio, oggi sostituito con un collegamento in muratura.
Le mura sono concluse dal parapetto poco aggettante e decorato con beccatelli. A Montesardo vi è anche la chiesetta di Santa Barbara, probabilmente ex convento di clarisse o benedettine, che risale al XIII-XIV secolo.
Tra gli affreschi interni ben visibile é l'immagine del Cristo Benedicente. Numerosi altri, purtroppo, sono andati perduti in seguito al crollo dell'abside.

