Specchia è situata a 50 Km dal capoluogo salentino e in una posizione strategica che domina la pianura sottostante, il centro storico di Specchia è considerato fra i più belli del Salento, tanto da essere inserito nella guida 'I Borghi più Belli d'Italia'.
Le strette stradine chiuse al traffico e interrotte da rampe di scale racchiudono un nucleo abitativo frutto in larga misura di un'architettura spontanea che è giunta quasi intatta sino a nostri giorni.
Specchia prende il nome da quel cumulo di pietre disposte in forma conica, chiamato appunto 'specchia', utilizzato come difesa o postazione di vedetta.
Notizie certe e documentate sul paese si hanno a partire dall'anno Mille quando, durante la dominazione Normanna, venne incorporato da Re Tancredi al contado di Lecce e data in feudo alla famiglia Monteroni, verso il 1191.
Il feudo fu poi acquistato, nel 1319, dai Ramondello Orsini Del Balzo che lo associarono al principato di Taranto di cui fece parte fino al 1463. In questo periodo Specchia, come tutti i feudi del principato di Taranto, passo al regio Demanio e da questo a Ferdinando d'Aragona che lo donò ai Guarini.
Fino al 1806, epoca della soppressione feudale, si successero numerosi feudatari a cui ancora oggi sono intitolate numerose strade del centro storico.
La famiglia che più onorò la cittadina fu quella dei Ripa il cui capostitipe, Nicolò, fu notaio di Federico II.
Di Specchia fa parte Borgo Cardigliano, un villaggio fantasma trasformato in un incantevole complesso turistico.

