Der Hafen von Gallipoli liegt zwischen zwei Landzungen, die durch eine 70 Meter lange Brücke verbunden sind. er wird durch die Mole Foraneo, die sich in Molo Tramontana verlängert, geschützt.
Im Westen liegt der kleine Hafen von San Giorgio. Ein weiteres Hafenbecken, der Seno del Canneto, ist mit seinen 184 Liegeplätzen für die Fischerboote reserviert.
Der Hafen wird von einem natürlichen Kanal gebildet, der in seiner Breite vor den verschiedenen Winden geschützt ist.
Seine ursprüngliche Oberfläche bedeckte 80.000 qm und ist heute imstande, auch große Schiffe ankern zu lassen. 1484 wurde er von den Venezianernerobert und diese bauten ihn zu einer leichter benutzbaren Anlage um. 
Später ging der Hafen an die Aragoner über, die ihn für ihren wirtschaftlichen Austausch von Vortteil hielten. Er wurde so zu einem der meistangestrebten Ziele im Salento, der ideale Umschlagplatz v.a. für Waren wie Öl und Wein.
Gegen Ende des 17. Jhdt.s blühte der Handel, und man baute eine Straße, die Maglie und Gallipoli verbindet. Sie heisst heute 'Statale 101' und ist ein moderner Verkehrsweg.
1850 wurden Ausbau- und Verbesserungsarbeitenam Hafen vorgenommen, der so der wichtigste im Bereich des Jonischen Salento wurde.
Ein negativer Faktor, der eine ausgiebigere praktische Nutzung des Hafens verhindert, ist das Fehlen einer Route für Schiffe der Reisenden, die ihn mit anderen Häfen des Jonischen Meeres verbindet. Außerdem gibt es keine Fähren, die Salento mit Sizilien und Kalabrien verbinden.