Collepasso è situato tra Maglie e Gallipoli, ai piedi delle pendici della Serra di Tuglie, sino al 1907 costituiva una frazione di Cutrofiano e nel 1912 veniva eletto il primo Consiglio comunale del nuovo Comune di Collepasso.
Il toponimo, deriverebbe da 'collis pascuorum', colle dei pascoli. Il suo territorio era già abitato nell'800 a.C.
Antico centro messapico, in epoca successiva subì un saccheggio e venne quasi completamente devastato dai Turchi.
Tra gli edifici di particolare interesse è il castello, edificato dal barone Pietro Massa dopo il 1576, strutturato su due piani, con locali voltati a botte.
Ne adornano la mole, grandi finestre, due portoni e, all'interno, un giardino ingentilito da un pozzo dì pregevole concezione e fattura. La cinta muraria ingloba una colonna presso la quale, in epoca feudale, veniva riscosso il pedaggio.
A Collepasso, la chiesa matrice, costruita tra il 1865 e il 1871, originariamente era dedicata alla Madonna del Buon Consiglio, mentre ora reca il titolo 'Natività di Maria Vergine'.
In carparo e pietra leccese, con una grande cupola ribassata, è priva di colonne ed è a croce latina, abbellita all'interno da vari altari e numerose statue ospitate in nicchie ricavate nei muri.
Un altro edifico sacro a Collepasso, è la cappella della Santissima Trinità o dello Spirito Santo, anteriore al 1522, è il primo luogo di culto del paese, ha prospetto neoclassico e a croce greca con bassa cupola emisferica sostenuta da quattro basse e robuste colonne e quattro arcate, con due altari in pietra leccese al di sopra dei quali sono collocate due tele ottocentesche